Firstly, we already learned in a Kesuvos (Ch. 9 Mishna 10) that רַבִּי עֲקִיבָא אוֹמֵר, אֵין מְרַחֲמִין בַּדִּין - family ties, poverty and pity play no role when deciding who gets paid first.
Your question is somewhat dependant on whether the various people are asking for payment, in what order they ask for payment and whose due date is first.
If they all have asked for payment then the Halocho says that it's FIFO. See Choshen Mishpot סימן צט - כיצד משביעין ללוה that says that after providing the debtor with his basic needs we pay the creditors in the order they lent money.
וְכָל הַיָּתֵר עַל צָרְכּוֹ יִתֵּן לְבַעַל חוֹבוֹ רִאשׁוֹן רִאשׁוֹן, עַד שֶׁיַּגְבֶּנּוּ כָּל חוֹבוֹ
However, look at סימן קא - מגבין לבעל חוב מעות in Siman 10. If a single creditor asks for money, we pay him. In the case where he was paid with real-estate, then an earlier creditor could take that real-estate away from the later creditor, if he asks to be paid and the debtor has no money.
אֲפִלּוּ הוּא מְשֻׁעְבָּד לִכְתֻבַּת אִשָּׁה אוֹ לְבַעַל חוֹב שֶׁקָּדַם, מַגְבִּין לְזֶה מִיָּד, וְאִם יָבֹא רִאשׁוֹן וְיִטְרֹף, יִטְרֹף
For all the rules, it seems you'd have to learn סימן קד - דין בעל חוב מאחר שקדם וגבה מקרקעי או מטלטלי that discusses the minor details. He starts with the simple case:
א: מִי שֶׁיֵּשׁ עָלָיו בַּעֲלֵי חוֹבוֹת הַרְבֵּה, כָּל מִי שֶׁקָּדַם זְמַן קִנְיָן שֶׁל שְׁטָרוֹ, קוֹדֵם הוּא לִגְבּוֹת, בֵּין קַרְקַע בֵּין מִטַּלְטְלִים, אֲפִלּוּ אִם הִגִּיעַ זְמַן פֵּרָעוֹן שֶׁל הַמְאֻחָר קֹדֶם
One who has multiple creditors, whoever's IOU is earlier gets precedence, even if the due date of a later IOU is earlier.
If all the IOUs have the same date, then it's first come first serve:
ח: הָיוּ עָלָיו בַּעֲלֵי חוֹבוֹת הַרְבֵּה, כֻּלָּם בְּיוֹם אֶחָד אוֹ בְּשָׁעָה אַחַת, בְּמָקוֹם שֶׁכּוֹתְבִין שָׁעוֹת, אֵין בָּהֶם דִּין קְדִימָה, וְכָל הַקּוֹדֵם לִגְבּוֹת זָכָה, בֵּין מְקַרְקְעֵי בֵּין מִטַּלְטְלֵי.
And if they all come together? then they divide it up - each one getting a ratio of his debt if there's not enough money, as described:
י: שְׁטָרוֹת שֶׁזְּמַן כֻּלָּם יוֹם אֶחָד אוֹ שָׁעָה אַחַת, בְּמָקוֹם שֶׁכּוֹתְבִין שָׁעוֹת, וּבָאוּ כֻּלָּם בְּיַחַד לִגְבּוֹת, וְכֵן בַּעֲלֵי חוֹבוֹת שֶׁכָּל אֶחָד מֵהֶם קוֹדֵם לִזְמַן חֲבֵרוֹ שֶׁבָּאוּ לִגְבּוֹת מִטַּלְטְלֵי, שֶׁהֲרֵי אֵין בָּהֶם דִּין קְדִימָה, אוֹ שֶׁבָּאוּ לִגְבּוֹת מִקַרְקְעֵי שֶׁקָּנָה הַלּוֶֹה לְאַחַר שֶׁלָּוָה מֵהָאַחֲרוֹן שֶׁבָּהֶם וְאֵין בַּנְּכָסִים כְּדֵי שֶׁיִּגְבֶּה כָּל אֶחָד מֵהֶם חוֹבוֹ, מְחַלְּקִים בֵּינֵיהֶם. כֵּיצַד חוֹלְקִים, אִם כְּשֶׁיִּתְחַלֵּק הַמָּמוֹן הַנִּמְצָא עַל מִנְיָנָם יַגִּיעַ לַפָּחוּת שֶׁבָּהֶם כְּשִׁעוּר חוֹבוֹ, (אוֹ פָּחוֹת, חוֹלְקִים לְפִי מִנְיָנָם בְּשָׁוֶה וְאִם יַגִּיעַ לַפָּחוּת שֶׁבָּהֶם יוֹתֵר עַל חוֹבוֹ, חוֹלְקִים מִכָּל הַמָּמוֹן בֵּינֵיהֶם, כְּדֵי שֶׁיַּגִּיעַ לַפָּחוּת שֶׁבָּהֶם כְּשִׁעוּר חוֹבוֹ) . וְחוֹזְרִים הַנִּשְׁאָרִים מִבַּעֲלֵי חוֹבוֹת, וְחוֹלְקִים (הַיָּתֵר) בֵּינֵיהֶם בַּדֶּרֶךְ הַזֹּאת. כֵּיצַד, הָיוּ שְׁלֹשָׁה חוֹבוֹת, שֶׁל זֶה ק' וְשֶׁל זֶה ר' וְשֶׁל זֶה ש', אִם הָיָה כָּל הַנִּמְצָא שָׁם ש', נוֹטְלִים ק''ק. וְכֵן אִם נִמְצָא שָׁם פָּחוֹת מִש', חוֹלְקִים בְּשָׁוֶה, נִמְצָא שָׁם יוֹתֵר עַל ש', חוֹלְקִים ש' בְּשָׁוֶה, וְיִסְתַּלֵּק בַּעַל הַק'. וּשְׁאַר הַמָּמוֹן חוֹלְקִים אוֹתָם הַשְּׁנַיִם עַל אוֹתוֹ הַדֶּרֶךְ. כֵּיצַד, נִמְצְאוּ שָׁם ת''ק אוֹ פָחוֹת, חוֹלְקִים ש' בְּשָׁוֶה, וְיִסְתַּלֵּק הָאֶחָד, וְחוֹזְרִים וְחוֹלְקִים הָר' אוֹ הַפָּחוֹת, בְּשָׁוֶה; וְיִסְתַּלֵּק הַשֵּׁנִי; נִמְצָא שָׁם ת''ר, חוֹלְקִים ש' בְּשָׁוֶה, וְיִסְתַּלֵּק בַּעַל הַמָּנֶה, וְחוֹזְרִים וְחוֹלְקִים הָר' בֵּין הַשְּׁנַיִם, וְיִסְתַּלֵּק בַּעַל הָר', וְנוֹתְנִין הַק' הַנִּשְׁאָר לְבַעַל הַש', וְנִמְצָא בְּיָדוֹ ש'. וְעַל דֶּרֶךְ זוֹ חוֹלְקִים, אֲפִלּוּ הֵם מֵאָה, כְּשֶׁיָּבוֹאוּ לִגְבּוֹת כְּאֶחָד.
